Andy Stitzer (Steve Carrell) tem 40 anos e conquistou algumas coisas em sua vida. Tem um emprego estável, um bom apartamento e uma bela coleção de bonecos e revistas em quadrinhos. Mas tem uma coisa que ele ainda não conseguiu nesses anos: experiência sexual. Para ele não se trata de um grande problema o fato de ainda ser virgem, mas seus amigos não se conformam. Para eles, é sua obrigação fazer com que Andy perca a virgindade e é Trish (Catherine Keener), uma mãe de 40 anos, a escolhida para ser a parceira de Andy nessa experiência única.
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